Howard Webb, 43 tuổi, bắt đầu sự nghiệp cầm còi vào năm 1989 ở các giải trẻ tại Anh. Phải đến năm 1998, Howard Webb mới bắt trận đấu đầu tiên tại Premier League (Giải ngoại hạng Anh) và đến năm 2005 ông được công nhận là trọng tài FIFA. Trong 25 năm cầm còi, Howard Webb đã bắt hơn 500 trận tại Premier League và các giải đấu quốc tế. Trận đấu lớn nhất trong sự nghiệp của Howard Webb là trận chung kết World Cup 2010 giữa Tây Ban Nha và Hà Lan tại Nam Phi (Tây Ban Nha thắng 1-0).   

Tại World Cup 2014 vừa qua, ông Howard Webb được phân công bắt chính hai trận: Colombia - Bờ Biển Ngà (bảng C), và Brazil - Chile ở vòng 16 đội. Đây cũng là giải đấu cuối cùng của Howard Webb.

Sau khi nghỉ hưu, Howard Webb đã được bổ nhiệm làm Giám đốc kỹ thuật của Hiệp hội Trọng tài chính thức Anh. 

"Tôi rất vui để bắt đầu chương mới trong sự nghiệp. Trọng tài đã cho tôi rất nhiều và bây giờ tôi có nhiệm vụ phải truyền lại kiến thức, kinh nghiệm của mình cho các đồng nghiệp trẻ", Hãng thông tấn BBC trích lời Howard Webb.