Mùa hè năm ngoái, Drogba bất ngờ quay trở lại Chelsea với bản hợp đồng kéo dài một năm. Ở mùa bóng này, dù không thường xuyên đá chính nhưng Drogba vẫn ghi được những bàn thắng rất quan trọng, đóng góp vào chức vô địch Giải ngoại hạng Anh 2014-2015 của Chelsea.

Trên website chính thức của Chelsea, Drogba cho biết: “Tôi vẫn còn muốn thi đấu thêm ít nhất một mùa bóng nữa và để được tiếp tục chơi bóng, tôi biết mình phải chuyển đến một đội bóng khác. Mọi cổ động viên đều hiểu tình yêu tôi dành cho Chelsea và hi vọng, tôi sẽ trở lại đội trong một ngày gần nhất, ở một vai trò mới”.

Cùng Chelsea, Drogba đã có bộ sưu tập danh hiệu rất đồ sộ gồm: 4 lần vô địch Giải ngoại hạng Anh; 3 lần đoạt League Cup; 4 Cúp FA; 2 Commuinty Shield và 1 Champions League.

Ở trận cuối cùng mùa giải 2014-2015, Drogba đã được vinh dự mang băng đội trưởng của Chelsea trong trận gặp Sunderland. Trong trận này, Drogba chỉ thi đấu 30 phút rồi nhường chỗ cho Diego Costa. Và Drogba đã được các đồng đội công kênh ra khỏi sân.