Đây được xem là phần thưởng HLV Jose Mourinho dành cho cậu học trò cưng John Terry. Ở mùa giải năm nay, dù đã 34 tuổi nhưng John Terry vẫn duy trì được phong độ đỉnh cao, góp công lớn giúp Chelsea giành Cúp Liên đoàn Anh (Capital One Cup) và dẫn đầu Giải ngoại hạng (Premier League) với cách biệt 6 điểm so với đội xếp thứ hai Man City. 

Phát biểu sau khi kí hợp đồng mới với John Terry, HLV Jose Mourinho cho biết:"Hợp đồng mới này không phải để nói 'cám ơn bạn rất nhiều' nhưng là vì John tiếp tục thi đấu xuất sắc và chứng tỏ anh là một hậu vệ hàng đầu thế giới. Tôi rất hạnh phúc và John hoàn toàn xứng đáng với hợp đồng này sau một mùa giải xuất sắc với trên 40 trận chơi cho Chelsea".

Tính đến thời điểm hiện tại, John Terry đã chơi cho Chelsea hơn 650 trận kể từ khi được đôn lên đội 1 vào năm 1998. Thành tích của John Terry trong hơn 16 mùa giải khoác áo Chelsea là 15 danh hiệu gồm: ba chức vô địch Premier League, năm Cúp FA, ba Cúp Liên đoàn, hai Siêu cúp Anh, một Champions League và một Europa League.